Tom Petty & The Heartbreakers - Greatest Hits is een compilatiealbum dat wordt beschouwd als hét essentiële overzicht van de carrière van Tom Petty en zijn band. Dit album viel bij zowel publiek als critici bijzonder goed in de smaak en werd hun bestverkochte titel ooit. De muziek op deze CD behoort tot het genre rock, met duidelijke invloeden uit de Amerikaanse rootsrock en klassieke rock & roll, die typerend zijn voor Petty’s stijl. Het album vangt de sfeer en energie van de band in verschillende periodes en laat horen hoe veelzijdig en tijdloos hun muziek is.

Greatest Hits verscheen in het jaar 1993 en bracht niet alleen een overzicht van de grootste successen tot dat moment, maar bood ook ruimte aan nieuwe klassiekers. Op de CD zijn in totaal negentien nummers te vinden, waarvan veel tracks tegenwoordig iconisch zijn in het rockgenre. De kracht en energie van de band komen goed naar voren in de geselecteerde songs, die vaak worden gekenmerkt door herkenbare gitaarriffs, melodieuze hooks en de kenmerkende stem van Tom Petty.

Enkele van de populairste tracks op dit album zijn 'American Girl', een energieke rockklassieker die meteen het tempo aangeeft en tot op de dag van vandaag als een van de hoogtepunten uit hun oeuvre wordt beschouwd. Ook het nummer 'Mary Jane’s Last Dance' is vermeldenswaardig; deze track werd speciaal voor deze compilatie opgenomen en groeide uit tot een van Petty’s grootste successen. Een ander belangrijk nummer op de CD is 'Free Fallin’', een van Petty’s bekendste songs uit zijn soloalbum, die eveneens een vaste waarde is geworden op radio en in talloze films te horen is geweest.

Het album bevat verder nummers die verschillende periodes van de band samenvatten, zoals de meezingbare rock van 'Refugee', het melancholische 'Into the Great Wide Open' en het experimentele 'Don’t Come Around Here No More'. Al deze nummers ademen de sfeer van Amerikaanse rock en tonen het brede palet aan invloeden van Tom Petty & The Heartbreakers, van hun beginjaren tot de volwassenheid van hun geluid in de jaren negentig.

Greatest Hits is geproduceerd onder grote labels als Geffen Records en is verkrijgbaar gebleven vanwege de aanhoudende populariteit. Door de zorgvuldig gekozen tracklist is het album niet alleen een uitstekend startpunt voor nieuwe luisteraars, maar biedt het ook trouwe fans een gebalanceerd overzicht van de hoogtepunten uit de indrukwekkende carrière van deze Amerikaanse rockgroep.